В среду, 11-го мая состоялись матчи 1/2 финалаа Кубка Украины. В одном из них киевское «Динамо» обыграло столичном дерби «Арсенал» — 2:0 и вышло в финала турнира, где 25-го мая в Сумах встретится с донецким «Шахтером».
Хоть «Динамо» совершенно не сумело организовать стартовый натиск в этом поединке, но острота у ворот «Арсенала» возникла достаточно быстро. Сперва, на 6-й минуте, Попов мощно выстрелил со штрафного, назначенного в метрах 28-ми от ворот, и мяч пролетел чуть выше цели. А еще спустя четыре минуты счет был открыт: Гармаш, получив передачу в центральной зоне, мягким рассекающим пасом вывел Ярмоленко один на один с Погорелым, динамовский форвард хладнокровно обыграл вышедшего из ворот кипера, и переправил мяч в сетку — 1:0.
Поведя в счете, «Динамо» на какое-то время завладело полным преимуществом, но ничего по-настоящему опасного у ворот «Арсенала» так и не создало. А вскоре «канониры» сумели не только выровнять игру, но и перехватить инициативу. Впрочем, такое положение вещей «бело-голубые» долго терпеть не стали, и ближе к 30-й минуте борьба на поле вновь была абсолютно равной. Причем, хозяева в этом отрезке встречи были максимально близки к тому, чтобы развить свой успех: Шевченко ворвался в штрафную «Арсенала» справа, сделал передачу на Ярмоленко, который и нанес завершающий удар метров с 14-ти, но мяч предательский угодил в левую от Погорелова стойку. В оставшееся же время первого тайма команды продолжали вести жесткую борьбу в центре поля, и так и не порадовали болельщиками голевыми ситуациями.
Второй гол внес достаточно существенные изменения в рисунок матча. Динамовцы практически сразу же перестроились на игру от обороны, позволив «канонирам» контролировать мяч и проводить позиционные атаки. Однако в итоге, при таких раскладах у ворот «Динамо» не возникало и намека на остроту, в то время как контратаки «бело-голубых» носили реальную опасность для «Арсенала». Так, на 68-й минуте Шевченко, получив мяч в метрах 20-ти от ворот, попытался обводящим ударом поразить дальний угол, но пробил слишком уж слабо — Погорелый без проблем справился с ситуацией. Затем неплохо пробил метров с 20-ти Милевский — кипер «Арсенала» в броске перевел игру на угловой. Наконец, на 68-й минуте контратака «Динамо» завершилась ударом Ярмоленко с левой части штрафной, но Погорелый сыграл безупречно — среагировав в броске, не позволили мячу влететь в дальний угол своих ворот.
В оставшееся время матч рисунок игры не изменился, но моментов в матче, по сути, не было. Можно отметить лишь два эпизода. Сперва Шевченко диагональю с левого фланга вывел Ярмоленко один на один с Погорелым, но Андрей затянул мяч в сторону фланга, и момент был упущен. А на 84-й минуте динамовцы разыграли контратаку три в два, и Кравец после передачи Попова, ворвавшись в штрафную слева, пробил в ближний угол, но в цель не попал — мяч угодил в сетку с ее внешней стороны. В итоге же, «Динамо» спокойно довело мяч до победного завершения и вышло в финал.